赖少其经历了多彩的人生。年代，年轻的赖少其就被鲁迅誉为“最有战斗力的青年木刻家”。抗战军兴，赖少其加入新四军，经受了“皖南事变”后上饶集中营的严峻考验，坚贞不屈。
赖少其年后，赖少其历任南京市、华东局、上海市宣传文化部门的领导职务。年，赖少其调任安徽，长期领导安徽的文艺工作。年定居广州。
由于长期担任文联领导工作，赖少其对各门类艺术积累了深厚修养，并亲自参与了多种艺术实践，取得了多方面的杰出成就。在书法方面，赖少其亦有不俗的表现，在20世纪书法家中以面貌独特著称。
赖少其书法赖少其的书法经历了几个非常清晰的阶段：
第一个阶段在早年，他曾学习过郑板桥的书法，但是这一阶段只是对书法的懵懂体验。
第二个阶段在年代，他在与黄宾虹老人和海上书画名家的接触中，感受到书画之间的紧密关联，认识到书法艺术的特殊价值，再度临池。这时，他选择的是千古杰作《兰亭序》，持续临摹多年，可谓用心良苦。不过，由于秉性不合，他始终未能深入《兰亭序》的技法轨辙，难以取得理想的进展。
赖少其书法但是，这一阶段的持续临摹并非毫无意义，它帮助赖少其积累了对书法的深度感受与独到体悟，并推动他重新寻找新的门径。
第三个阶段大约开始于年代，他转而悉心研究风格怪异独特的金农“漆书”，这一阶段他取得了巨大成功。经过一段时间的努力，他的作品已逼肖金农。
年代中期之后，他进入第四个阶段，个人风格益加显豁。
赖少其书法赖少其在第三、第四个阶段创作出了很多激动人心的作品。或有论者讥讽赖少其书法为“奴书”，仅仅是金农的化身，缺乏新创。这是失于公正的，也是缺乏耐心的。通过深入一人进而深入一门艺术，推一知十，这是学习艺术的正常路径，不足为奇。
如果我们细心观摩，就应该发现，即使在苦心追摹金农的第三阶段，赖少其也不完全亦步亦趋，而是在具体细节处理上匠心独运。
比如，金农隶书运笔中经常出现的横粗竖细的对比手法，末笔铦锐侧掠而出的恣肆情调，赖少其都努力规避，他以斩钉截铁的用笔与古拙方正的结体全力表达金农书法中的沉重力量与朴拙气息。
赖少其书法在第四个阶段，赖少其更加主动地创新求变，他依然立足金农，但是兼收并蓄，开放扩展，不断强化自我个性，不再是金农的翻版。这一时期，他的变化策略主要有以下几种：
一是将邓石如隶书的凝重与伊秉绶隶书的宏大融入金农，极力追求金农既有的力量感，又表现出金农没有充分实现的宽博朴实；
二是在金农基础上融合《爨宝子碑》《好大王碑》的奇崛多姿，在隶书的浑厚凝重气氛中添加天真烂漫的童稚趣味；
赖少其书法三是将隶书行书化，在笔法、结构和节奏方面均加入行书的因素；
四是在隶书章法上不拘一格，打破历来隶书领域最为常见的字疏行密的经典形制，大胆尝试各种各样的组合模式。
运用如此多样的手法将隶书一体写出如此多样的动人面貌，显示了赖少其超出常人的活跃才思，在20世纪书坛实为难得。
赖少其书法赖少其的书法成功与他的曲折经历、多种修养、蓬勃激情有关，也与他坐言起行、诚实真挚的个性有关。
他热爱艺术，不务虚名。他集中临摹金农书法时，已人到中年，作为知名艺术家和党的高级干部，他像一个初学者一样谦虚面对，从容坦荡、毫不避讳地与人交流临摹心得，这是他不断取得艺术跃升的关键因素之一。
赖少其画作